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<!DOCTYPE html>

<title>Acetonperoxid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Acetonperoxid</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Das Dimer (oben) und das Trimer (TATP, unten)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Acetonperoxid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>trimeres Acetonperoxid</li>

<li>dimeres Acetonperoxid (DATP)</li>

<li>Triacetontriperoxid (TATP)</li>

<li>Tricycloacetonperoxid (TCAP)</li>

<li><a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a>: 3,3,6,6-Tetramethyl-1,2,4,5-tetraoxan (Dimer)</li>

<li><a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a>: 3,3,6,6,9,9-Hexamethyl-1,2,4,5,7,8-hexaoxonan (Trimer)</li>

<li>3,3,6,6,9,9-Hexamethyl-1,2,4,5,7,8-hexaoxacyclononan</li>

<li>Acetonperoxyd (APEX)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<ul><li>C6H12O4 (Dimer)</li>

<li>C9H18O6 (Trimer)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose <a href="Monoklines_Kristallsystem" title="Monoklines Kristallsystem">monokline</a> Kristalle mit „würzigem“ Geruch<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1336-17-0">1336-17-0</a> (unspez.)</li>

<li>1073-91-2 (Dimer)</li>

<li>17088-37-8 (Trimer)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>222,24 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1 (Trimer)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,22 g·cm−3<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

91 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Trimer)<a href="#cite_note-Meyer2008-2">[2]</a><a href="#cite_note-Felix-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

<ul><li>3,70 Pa (25 °C, Trimer)<a href="#cite_note-Brady-4">[4]</a></li>

<li>6,46 Pa (30 °C, Trimer)<a href="#cite_note-Felix-3">[3]</a></li>

<li>45,53 Pa (50 °C, Trimer)<a href="#cite_note-Felix-3">[3]</a></li>

<li>19,27 Pa (25 °C, Dimer)<a href="#cite_note-Brady-4">[4]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>nahezu unlöslich in Wasser, schwerlöslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Isopropanol" class="mw-redirect" title="Isopropanol">Isopropanol</a>, <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a> und <a href="Eisessig" class="mw-redirect" title="Eisessig">Eisessig</a><a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a></li>

<li>löslich in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="Ether" title="Ether">Ether</a>, <a href="Ethylacetat" class="mw-redirect" title="Ethylacetat">Ethylacetat</a>, <a href="N-Hexan" class="mw-redirect" title="N-Hexan">Hexan</a> und <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a><a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> keine Einstufung verfügbar<a href="#cite_note-NV-5">[5]</a>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Acetonperoxid oder APEX ist ein hochexplosiver Stoff mit der <a href="Schlagempfindlichkeit" title="Schlagempfindlichkeit">Schlagempfindlichkeit</a> eines <a href="Initialsprengstoff" title="Initialsprengstoff">Initialsprengstoffs</a>. Es kommt in den Formen di-, tri- und tetrameres <a href="Cyclische_Verbindungen" title="Cyclische Verbindungen">cyclisches</a> Acetonperoxid vor, die unter unterschiedlichen Bedingungen (z. B. in Abhängigkeit vom benutzten Katalysator) in verschiedenen Anteilen entstehen. Nach seiner hauptsächlich vorkommenden <a href="Trimer" title="Trimer">trimeren</a> Form ist es auch unter dem Namen Triacetontriperoxid oder kurz TATP bekannt. Das nur in Lösung beständige <a href="Dimethyldioxiran" title="Dimethyldioxiran">Dimethyldioxiran</a> kann als das monomere Acetonperoxid angesehen werden.

Acetonperoxid ist, wie die meisten anderen organischen <a href="Peroxide" title="Peroxide">Peroxide</a> und im Unterschied zu weniger gefährlichen Peroxiden wie etwa <a href="Dibenzoylperoxid" title="Dibenzoylperoxid">Dibenzoylperoxid</a>, sehr empfindlich gegen Schlag, Reibung und Wärme. Es zerfällt leicht, was zu heftigen <a href="Detonation" title="Detonation">Detonationen</a> führen kann. Aufgrund der leichten Erwerbbarkeit der Ausgangssubstanzen und der einfachen Synthese ist TATP ein häufig genutzter Sprengstoff bei Anschlägen <a href="Islamistischer_Terrorismus" title="Islamistischer Terrorismus">islamistischer Terroristen</a>.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Acetonperoxid wurde im Jahr 1895 von <a href="Richard_Wolffenstein_(Chemiker)" title="Richard Wolffenstein (Chemiker)">Richard Wolffenstein</a> an der <a href="Technische_Hochschule_Charlottenburg" class="mw-redirect" title="Technische Hochschule Charlottenburg">Technischen Hochschule Charlottenburg</a> bei der Untersuchung der Oxidation von <a href="Coniin" title="Coniin">Coniin</a> mit Wasserstoffperoxid in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> als Lösungsmittel zufällig entdeckt.<a href="#cite_note-Wolffenstein-7">[7]</a> Ein Herstellungsverfahren für Acetonperoxid wurde von ihm im Jahr 1895 unter der Nummer D.R.P. 84953 in Deutschland zum Patent angemeldet.<a href="#cite_note-8">[8]</a> <a href="Adolf_von_Baeyer" title="Adolf von Baeyer">Adolf von Baeyer</a> und <a href="Victor_Villiger" title="Victor Villiger">Victor Villiger</a> publizierten im Jahr 1899 und 1900 einige Artikel über die Bildung <a href="Dimer" title="Dimer">dimeren</a> und trimeren Acetonperoxids.<a href="#cite_note-10.1002/cber.189903203151-9">[9]</a><a href="#cite_note-bay1900-10">[10]</a> Im Jahr 1925 wurde es zwar unter der Nummer D.R.P. 423,176 in Deutschland und verschiedenen anderen Ländern von den Sprengstoffwerken Dr. R. Nahnsen & Co. AG, Hamburg als angeblich sicherer und stabiler Initialsprengstoff zum Patent angemeldet,<a href="#cite_note-11">[11]</a> jedoch verhinderten die extreme Schlagempfindlichkeit, Flüchtigkeit (6,5 % in 24 h bei 14–18 °C) und mangelnde Stabilität jegliche praktische Nutzung.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

A. E. Thiemann schlug im Jahr 1942 das Nutzen von Acetonperoxid als Zusatz zum Verbessern der Zündwilligkeit des <a href="Dieselkraftstoff" title="Dieselkraftstoff">Dieselkraftstoffs</a> vor,<a href="#cite_note-13">[13]</a> d. h. zur Erhöhung der <a href="Cetanzahl" title="Cetanzahl">Cetanzahl</a>. Da es preisgünstigere und ungefährlichere Lösungen gibt, wird es für diesen Zweck nicht verwendet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

Acetonperoxid kann in erheblichen Mengen beim bloßen Vermischen von Aceton mit wasserstoffperoxidhaltigen Lösungen nach mehrtägiger Lagerung des Gemischs entstehen.

So entdeckte es der Berliner Chemiker <a href="Richard_Wolffenstein_(Chemiker)" title="Richard Wolffenstein (Chemiker)">Richard Wolffenstein</a> bereits 1895.<a href="#cite_note-Wolffenstein-7">[7]</a>

Trimeres Acetonperoxid (Schmelzpunkt 91,5 °C) entsteht bei Einwirken von <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> auf <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> in Gegenwart verdünnter Säuren als <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a>:<a href="#cite_note-Wolffenstein-7">[7]</a><a href="#cite_note-bay1900-10">[10]</a>

Bei Anwesenheit von <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a>, <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> oder <a href="Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a> verlaufen die Reaktionen in Abhängigkeit vom pH-Wert unterschiedlich stark <a href="Exotherm" class="mw-redirect" title="Exotherm">exotherm</a> (<a href="Explosion" title="Explosion">Explosionsgefahr</a>). Bei mangelnder Kühlung entsteht bei der Reaktion mit Salzsäure unter Sieden das Tränengas <a href="Chloraceton" title="Chloraceton">Chloraceton</a>.

Das dimere Produkt lässt sich entweder durch die Umsetzung von Aceton mit <a href="Peroxomonoschwefels%C3%A4ure" title="Peroxomonoschwefelsäure">Peroxomonoschwefelsäure</a> (Carosche Säure),<a href="#cite_note-10.1002/cber.189903203151-9">[9]</a><a href="#cite_note-14">[14]</a> durch die Oxidation von <a href="Diisopropylether" title="Diisopropylether">Diisopropylether</a> mit Luftsauerstoff oder durch <a href="Ozonolyse" title="Ozonolyse">Ozonolyse</a> herstellen. Bei unsachgemäßer Lagerung von Diisopropylether kann daher Acetonperoxid entstehen. Zur Vernichtung solcher Peroxide werden Kupfer(I)-Verbindungen zur <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> eingesetzt.

Tetrameres Acetonperoxid wurde 1998 in obiger Reaktion bei Verwendung von <a href="Lewis-S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Lewis-Säure">Lewis-Säuren</a> als Katalysator gewonnen.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Acetonperoxid ist <a href="Fl%C3%BCchtigkeit" title="Flüchtigkeit">flüchtig</a> an Luft (würziger Geruch, Substanzverlust durch <a href="Sublimation_(Physik)" class="mw-redirect" title="Sublimation (Physik)">Sublimation</a> 6,5 % in 24 Stunden)<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a> und flüchtig mit <a href="Wasserdampf" title="Wasserdampf">Wasserdampf</a> oder <a href="Ether" title="Ether">Ether</a>. Trimeres Acetonperoxid zerfällt beim Erwärmen mit verdünnten <a href="S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">Säuren</a> (H2SO4 10 %) unter Rückfluss quantitativ in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> und <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a>.<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

Es wird von <a href="Essigs%C3%A4ureanhydrid" title="Essigsäureanhydrid">Essigsäureanhydrid</a> nicht verändert und reagiert nicht mit <a href="Kaliumiodid" title="Kaliumiodid">Kaliumiodid</a>-<a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a>. Von 1-<a href="Stoffmengenkonzentration" title="Stoffmengenkonzentration">molarer</a> <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a> wird es auch bei Erwärmen nicht angegriffen. <a href="Zink" title="Zink">Zinkstaub</a> und Natronlauge <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">reduzieren</a> dimeres Acetonperoxid langsam in der Kälte.

Acetonperoxid ist reizend (bei nur geringer akuter <a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxizität</a>), entzündlich und hochexplosiv. Besonders empfindlich ist es auf <a href="Z%C3%BCndmittel" title="Zündmittel">Zündung</a> durch Flamme, Wärme, Schlag und Reibung. Eine Lagerung unter Wasser verringert die Empfindlichkeit und verhindert die Sublimation. Die <a href="Detonationsgeschwindigkeit" title="Detonationsgeschwindigkeit">Detonationsgeschwindigkeit</a> beträgt 5290–5400 m·s−1 (Dichte 1,18–1,20 g·cm−3) (Trimer).<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a> Die <a href="Sauerstoffbilanz" title="Sauerstoffbilanz">Sauerstoffbilanz</a> ist −151,3 %.<a href="#cite_note-Meyer2008-2">[2]</a> Die <a href="Bleiblockausbauchung" title="Bleiblockausbauchung">Bleiblockausbauchung</a> beträgt 250 ml/10 g für das Trimer.<a href="#cite_note-Meyer2008-2">[2]</a> Die <a href="Schlagempfindlichkeit" title="Schlagempfindlichkeit">Schlagempfindlichkeit</a> beträgt 0,3 <a href="Joule" title="Joule">J</a> (Trimer), die <a href="Reibempfindlichkeit" title="Reibempfindlichkeit">Reibempfindlichkeit</a> 0,1 N Stiftbelastung (Trimer).<a href="#cite_note-Meyer2008-2">[2]</a>

Die <a href="Sprengkraft" title="Sprengkraft">Sprengkraft</a> von Acetonperoxid liegt, je nach Testmethode, bei 80–100 % der Sprengkraft von <a href="Trinitrotoluol" title="Trinitrotoluol">Trinitrotoluol</a> (TNT). Bei der Explosion von Acetonperoxid entstehen die für die Sprengwirkung verantwortlichen Gasmoleküle, ohne dass es zu einer extremen Hitzeentwicklung kommt, wie dies bei vielen anderen Sprengstoffen üblich ist.<a href="#cite_note-DubnikovaJACS2005-16">[16]</a><a href="#cite_note-17">[17]</a>

In einem <a href="Schlagempfindlichkeit" title="Schlagempfindlichkeit">Fallhammerversuch</a> mit einem 1-kg-Fallhammer (üblich sind bei normalen Sprengstoffen Untersuchungen mit einem 2-kg-Fallhammer) detoniert es bei einem Schlag aus nur 3 cm Höhe.

Acetonperoxid lässt sich mit herkömmlichen, auf <a href="Nitroverbindung" class="mw-redirect" title="Nitroverbindung">Nitroverbindungen</a> empfindlichen Sprengstoffdetektoren nicht detektieren.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Zur sicheren <a href="Forensik" title="Forensik">forensischen</a> Identifizierung von TATP an Tatorten oder substanzexponierten Personen kommen nach adäquater Probenahme<a href="#cite_note-18">[18]</a><a href="#cite_note-19">[19]</a> die Kopplung der <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> mit der <a href="UV-Spektroskopie" class="mw-redirect" title="UV-Spektroskopie">UV-Spektroskopie</a><a href="#cite_note-20">[20]</a> oder der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a><a href="#cite_note-21">[21]</a><a href="#cite_note-22">[22]</a> zur Anwendung. Auch die Kopplung der <a href="HPLC" class="mw-redirect" title="HPLC">HPLC</a> mit der Massenspektrometrie eignet sich zur Bestimmung von TATP.<a href="#cite_note-23">[23]</a> Ein kürzlich entwickeltes spezifisches elektrochemisches Verfahren erlaubt ebenfalls die Unterscheidung des TATP von <a href="Sprengstoffe" class="mw-redirect" title="Sprengstoffe">Sprengstoffen</a> wie <a href="PETN" class="mw-redirect" title="PETN">PETN</a>, <a href="RDX" class="mw-redirect" title="RDX">RDX</a>, <a href="HMX" class="mw-redirect" title="HMX">HMX</a> und <a href="TNT" class="mw-redirect" title="TNT">TNT</a>.<a href="#cite_note-24">[24]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Besondere_Gefahren">Besondere Gefahren</h2></div>

Acetonperoxid ist, wie andere ähnlich gebaute Peroxide, äußerst explosiv. Acetonperoxid-Kristalle sind generell nicht stabil, jederzeit können Kristallbrüche entstehen, die zu einer Spontanexplosion führen, etwa durch Temperatur- und Lichtunterschiede. Trimeres Acetonperoxid <a href="Sublimation_(Phasen%C3%BCbergang)" title="Sublimation (Phasenübergang)">sublimiert</a> schon bei 14–18 °C, daher bilden sich bei Raumtemperatur in einem geschlossenen Gefäß im Bereich des Gefäßverschlusses schnell kleine Kristalle aus, die durch die Reibung beim Öffnen des Gefäßes zerbrechen können und dann eine Explosion des Gefäßinhaltes auslösen.

Bei erhöhten Lagertemperaturen zersetzt sich Acetonperoxid innerhalb weniger Stunden. Wird eine Temperatur von 130 °C erreicht, führt dies zur Explosion; es detoniert feucht noch bei einem Wassergehalt von 25 %.

Bei direkter Berührung eines einzelnen kleinen Kristalls mit einer Flamme erfolgt dagegen eine relativ harmlose <a href="Verpuffung" class="mw-redirect" title="Verpuffung">Verpuffung</a>.

Als chemisches Experiment wurde an Schulen und Universitäten gelegentlich das Erhitzen feuchten trimeren Acetonperoxids im Milligramm-Bereich frei auf einer stabilen Eisenplatte bis zum Detonieren des Peroxids vorgeführt.

Alternativ kann auf <a href="Hexamethylentriperoxiddiamin" title="Hexamethylentriperoxiddiamin">Hexamethylentriperoxiddiamin</a> (HMTD) ausgewichen werden, das bei geringerer Schlagempfindlichkeit und fehlender Tendenz zur Sublimation den gleichen didaktischen Vorführungswert hinsichtlich der Detonation hat. Aufgrund der Handhabungsunsicherheit von Acetonperoxid und HMTD sowie der teils problematischen Vernichtung von Restmengen sind beide Stoffe für Lehrversuche jedoch generell einer kritischen Betrachtung zu unterziehen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtsstatus">Rechtsstatus</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Deutschland">Deutschland</h3></div>

Acetonperoxid ist nach dem <a href="Sprengstoffgesetz_(Deutschland)" title="Sprengstoffgesetz (Deutschland)">SprengG</a> als explosionsgefährlich eingestuft und wurde der Stoffgruppe A zugeordnet.<a href="#cite_note-25">[25]</a> Es unterliegt dem Sprengstoffrecht (insbesondere der Erlaubnispflicht aus <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/sprengg_1976/__27.html">§ 27</a> des Sprengstoffgesetzes), sofern keine Ausnahmen nach der 1. Verordnung zum Sprengstoffgesetz für Forschung und Lehre greifen.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Österreich">Österreich</h3></div>

Es ist nach § 3 Abs. 1 SprG als Sprengmittel eingestuft, weil der „objektive Verwendungszweck [...] bei Acetonperoxid im Sprengen von festen Körpern [liegt]“, wie im OGH-Entscheid 2Ob79/98a im Jänner 1999 festgestellt wurde.<a href="#cite_note-ogh-26">[26]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Richard Escales: Initialexplosivstoffe. Survival Press, Radolfzell 2002, ISBN 3-8311-3939-3.</li>

<li><a href="Beilsteins_Handbuch_der_Organischen_Chemie" title="Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie">Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie</a>. Hrsg. v. Beilstein-Inst. für Literatur der Organischen Chemie. 31 Bände. 4. Auflage. Springer, Berlin 1918–31.</li>

<li>Alfred Rieche, Kurt Koch: Die Oxydation des Diisopropyläthers. (XIV. Mitteil.) über Äthylperoxyde. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 75, 1942, S. 1016, <a href="https://doi.org/10.1002/cber.19420750815" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.19420750815">doi:10.1002/cber.19420750815</a>.</li>

<li>R. Criegee, W. Schnorrenberg, J. Becke: Zur Konstitution von Ketonperoxyden. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 565, 1949, S. 7, <a href="https://doi.org/10.1002/jlac.19495650103" class="extiw external" title="doi:10.1002/jlac.19495650103">doi:10.1002/jlac.19495650103</a>.</li>

<li>Rudolf Criegee, Karl Metz: Über ein drittes, kristallisiertes Acetonperoxyd. In: Chemische Berichte. 89, 1956, S. 1714, <a href="https://doi.org/10.1002/cber.19560890720" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.19560890720">doi:10.1002/cber.19560890720</a>.</li>

<li>Tadeusz Urbanski: Chemie und Technologie der Explosivstoffe. Band 3, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1964, S. 194 ff.</li>

<li>M. Rohrlich, W. Sauermilch: Sprengtechnische Eigenschaften von Trizykloazetonperoxyd. In: Zeitschrift für das gesamte Schieß- und Sprengstoffwesen. 38, 1943, S. 97–99.</li>

<li>J. Gartz: Vom griechischen Feuer zum Dynamit – eine Kulturgeschichte der Explosivstoffe. E. S. Mittler & Sohn, Hamburg 2007, ISBN 978-3-8132-0867-2.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Acetone_peroxide?uselang=de">Commons: Acetonperoxid</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1">↑ <a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-6">g</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-04639">Acetonperoxid</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.

</li>

<li id="cite_note-Meyer2008-2">↑ <a href="#cite_ref-Meyer2008_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Meyer2008_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Meyer2008_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-Meyer2008_2-3">d</a> J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.

</li>

<li id="cite_note-Felix-3">↑ <a href="#cite_ref-Felix_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Felix_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-Felix_3-2">c</a> H. Félix-Rivera, M. L. Ramírez-Cedeño, R. A. Sánchez-Cuprill, S. P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range. In: <a href="Thermochim._Acta" class="mw-redirect" title="Thermochim. Acta">Thermochim. Acta</a>. 514, 2011, S. 37–43, <a href="https://doi.org/10.1016/j.tca.2010.11.034" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.tca.2010.11.034">doi:10.1016/j.tca.2010.11.034</a>.

</li>

<li id="cite_note-Brady-4">↑ <a href="#cite_ref-Brady_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brady_4-1">b</a> Bradly, J.E.; Smith, J.L.; Hart, C.E.; Oxley, J.: Estimating Ambient Vapor Pressures of Low Volatility Explosives by Rising-Temperature Thermogravimetry in <a href="Propellants_Explos._Pyrotech." class="mw-redirect" title="Propellants Explos. Pyrotech.">Propellants Explos. Pyrotech.</a> 37 (2012) 215–222, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/prep.201100077">10.1002/prep.201100077</a>.

</li>

<li id="cite_note-NV-5"><a href="#cite_ref-NV_5-0">↑</a> Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.zeit.de/gesellschaft/zeitgeschehen/2018-12/anis-amri-attentaeter-sprengstoffanschlag-plan">Anis Amri: Der Lkw war nur Plan B.</a>, In: Zeit Online. 13. Dezember, abgerufen am 21. Dezember 2018.

</li>

<li id="cite_note-Wolffenstein-7">↑ <a href="#cite_ref-Wolffenstein_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-Wolffenstein_7-1">b</a> <a href="#cite_ref-Wolffenstein_7-2">c</a> Richard Wolffenstein: Ueber die Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf Aceton und Mesityloxyd. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 28, 1895, S. 2265, <a href="https://doi.org/10.1002/cber.189502802208" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.189502802208">doi:10.1002/cber.189502802208</a>. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90739s/f995.image.r=%20chemische%20berichte.langDE">(Digitalisat)</a>

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=84953C&FT=D&KC=C">DE84953C</a>: Darstellung von Cycloacetonsuperoxyd (C3H6O2)3. Angemeldet am 2. Juni 1895, veröffentlicht am 4. Januar 1896, Erfinder: Richard Wolfenstein.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE84953C&rft.applcc=DE&rft.title=Darstellung+von+Cycloacetonsuperoxyd+%28C%3Csub%3E3%3C%2Fsub%3EH%3Csub%3E6%3C%2Fsub%3EO%3Csub%3E2%3C%2Fsub%3E%29%3Csub%3E3%3C%2Fsub%3E&rft.inventor=Richard+Wolfenstein&rft.appldate=1895-06-02&rft.pubdate=1896-01-04">‌

</li>

<li id="cite_note-10.1002/cber.189903203151-9">↑ <a href="#cite_ref-10.1002/cber.189903203151_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-10.1002/cber.189903203151_9-1">b</a> Adolf Baeyer, Victor Villiger: Einwirkung des Caro'schen Reagens auf Ketone. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 32, 1899, S. 3625, <a href="https://doi.org/10.1002/cber.189903203151" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.189903203151">doi:10.1002/cber.189903203151</a>. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90754p/f1094.image.r=%20chemische%20berichte.langDE">(Digitalisat)</a>

</li>

<li id="cite_note-bay1900-10">↑ <a href="#cite_ref-bay1900_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-bay1900_10-1">b</a> Adolf Baeyer, Victor Villiger: Ueber die Nomenclatur der Superoxyde und die Superoxyde der Aldehyde. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 33, 1900, S. 2479, <a href="https://doi.org/10.1002/cber.190003302185" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.190003302185">doi:10.1002/cber.190003302185</a>. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90756c/f1062.image.r=%20chemische%20berichte.langDE">(Digitalisat)</a>

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=423176">DE423176</a>: Verfahren zur Herstellung von Initialzündmitteln. Angemeldet am 8. März 1925, veröffentlicht am 21. Dezember 1925, Anmelder: Dr. R. Nahnsen & Co. AG, Gottfried Pyl.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE423176&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+von+Initialz%C3%BCndmitteln&rft.assignee=Dr.+R.+Nahnsen+%26+Co.+AG%2C+Gottfried+Pyl&rft.appldate=1925-03-08&rft.pubdate=1925-12-21">‌

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<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> M. Rohrlich, W. Sauermilch: Sprengtechnische Eigenschaften von Trizykloazetonperoxyd. In: Zeitschrift für das gesamte Schieß- und Sprengstoffwesen. 38, 1943, S. 97–99.

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<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Heng Jiang, Gang Chu, Hong Gong, Qingdong Qiao: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://cdn.preterhuman.net/texts/terrorism_and_pyrotechnics/explosives/Tetrameric%20Acetone%20Peroxide.pdf">Tin Chloride Catalysed Oxidation of Acetone with Hydrogen Peroxide to Tetrameric Acetone Peroxide</a>. In <a href="J._Chem._Res._(S)" class="mw-redirect" title="J. Chem. Res. (S)">J. Chem. Res. (S)</a>, 1999, S. 288–289, <a href="https://doi.org/10.1039/a809955c" class="extiw external" title="doi:10.1039/a809955c">doi:10.1039/a809955c</a>.

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<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Jimmie C. Oxley, James L. Smith, Louis J. Kirschenbaum, Suvarna Marimiganti, Irena Efremenko, Raya Zach, Yehuda Zeiri: <cite style="font-style:italic">Accumulation of Explosives in Hair—Part 3: Binding Site Study</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Forensic Sciences</cite>. Band 57, Nr. 3, Mai 2012, S. 623–635, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.1556-4029.2011.02020.x">10.1111/j.1556-4029.2011.02020.x</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22235760?dopt=Abstract">PMID 22235760</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetonperoxid&rft.atitle=Accumulation+of+Explosives+in+Hair%E2%80%94Part+3%3A+Binding+Site+Study&rft.au=Jimmie+C.+Oxley%2C+James+L.+Smith%2C+Louis+J.+Kirschenbaum%2C+...&rft.date=2012-05&rft.doi=10.1111%2Fj.1556-4029.2011.02020.x&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Journal+of+Forensic+Sciences&rft.pages=623-635&rft.pmid=22235760&rft.volume=57" style="display:none">

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<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> J. Andrasko, L. Lagesson-Andrasko, J. Dahlén, B. H. Jonsson: Analysis of Explosives by GC-UV. In: J Forensic Sci. 62(4), Jul 2017, S. 1022–1027. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28070907?dopt=Abstract">PMID 28070907</a>

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<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> A. Stambouli, A. El Bouri, T. Bouayoun, M. A. Bellimam: Headspace-GC/MS detection of TATP traces in post-explosion debris. In: Forensic Sci Int. 146 Suppl, 2. Dez 2004, S. S191–S194. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15639574?dopt=Abstract">PMID 15639574</a>

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<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> D. Muller, A. Levy, R. Shelef, S. Abramovich-Bar, D. Sonenfeld, T. Tamiri: Improved method for the detection of TATP after explosion. In: J Forensic Sci. 49(5), Sep 2004, S. 935–938. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15461093?dopt=Abstract">PMID 15461093</a>

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<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> L. Widmer, S. Watson, K. Schlatter, A. Crowson: Development of an LC/MS method for the trace analysis of triacetone triperoxide (TATP). In: Analyst. 127(12), Dez 2002, S. 1627–1632. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12537371?dopt=Abstract">PMID 12537371</a>

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<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> S. K. Mamo, J. Gonzalez-Rodriguez: Development of a molecularly imprinted polymer-based sensor for the electrochemical determination of triacetone triperoxide (TATP). In: Sensors. (Basel). 14(12), 5. Dez 2014, S. 23269–23282. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25490589?dopt=Abstract">PMID 25490589</a>.

</li>

<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> Feststellungsbescheid Nr. 413 vom 26. Februar 2002 der <a href="Bundesanstalt_f%C3%BCr_Materialforschung_und_-pr%C3%BCfung" title="Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung">Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ssr.tes.bam.de/de/sprengstoffrecht/sonstige-listen/acetonperoxide.pdf">(PDF online</a>; 53 kB).

</li>

<li id="cite_note-ogh-26"><a href="#cite_ref-ogh_26-0">↑</a> OGH <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ris.bka.gv.at/Dokument.wxe?Abfrage=Justiz&Dokumentnummer=JJT_19990225_OGH0002_0020OB00079_98A0000_000&Suchworte=RS0111717">2Ob79/98a vom 25.02.1999</a> sowie <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ris.bka.gv.at/Dokument.wxe?Abfrage=Justiz&Dokumentnummer=JJT_19990323_OGH0002_0010OB00313_98F0000_000">1Ob313/98f vom 23.03.1999</a> - die Aussage bezieht sich auf das Bundesgesetz über Schieß- und Sprengmittel, der dortige § 1 Abs. 1 wurde durch das Sprenggesetz 2010 und dessen Begriffsbestimmungen in § 3 Abs. 1 ersetzt

</li>

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Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2026-01-03" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Acetonperoxid&oldid=262974278">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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